PEG修饰是一个将PEG聚合物与包括分子,大分子,颗粒,表面在内的底物分子形成共价键的化学过程。由于不同底物活性位点的不同,PEG修饰不同的官能团需要不同的PEG试剂。以下列举了一些文献报道的常用的PEG修饰化学案例。
胺的PEG修饰和N-端基聚乙二醇接枝: 与生物大分子的氨基反应的PEG试剂
PEG试剂 PEG修饰接枝 PEG-NHS 聚乙二醇羧酸的N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 活性酯可以和赖氨酸的胺基团反应。该偶合反应只需要在温和的反应条件,pH 7-9,低温(5-25°C)下反应较短的时间。形成生理稳定的酰胺键。 PEG-Aldehyde 在硼氢化钠和氰基硼氢化钠等还原剂存在的条件下,伯胺通过还原性氨化生成仲胺。pH值对于还原氨化十分重要。聚乙二醇-醛是一种N-端基聚乙二醇修饰接枝很好的试剂。 PEG Epoxide 亲核加成 PEG-Isothiocyanate 与胺反应生成稳定的硫脲。 PEG-COOH 通常该酸需要被激活,例如 NHS酯。 PEG-NPC 在合适的条件下,胺可以和NPC官能团修饰的PEG反应。 PEG-Acrylate 胺和丙烯酸酯的迈克尔加成反应,是相对较慢的反应。
羧基的PEG修饰:在偶联剂,例如DCC(N,N'-二环己基碳二亚胺)和EDIC (N-(3-二甲氨丙基)-N'-乙基碳二亚胺,盐酸盐)存在的条件下, PEG试剂与羧酸反应
PEG试剂 PEG修饰接枝 PEG-Amine 在DCC或EDC偶合条件下反应生生成酰胺 PEG-Hydrazide 在弱酸性下经过EDIC激活,蛋白质的羧基基团可以很容易与PEG-酰肼反应,同时在此特别条件下,所有试剂的氨基基团保持非活动状态。 PEG-Halide/sulfonate PEG-卤化物 (氯化物, 溴化物, 碘化物, 对甲苯磺酸酯和甲磺酸酯)和去质子化的羧基,即-COO-盐反应。
巯基的PEG修饰: 巯基的PEG修饰是针对生物分子的自由硫醇,例如半胱氨酸
PEG试剂 PEG修饰接枝 PEG-Maleimide 硫醇与C=C双键在马来酰亚胺环存在时,通过迈克尔加成生成生理稳定的键合。理想的反应条件是pH 8。 PEG-OPSS 生成二硫化物 S-S键, 也可以通过硼氢化钠和硫代乙醇胺等还原剂逆转反应 PEG-Vinylsulfone 硫醇与C=C双键在马来酰亚胺环存在时,通过迈克尔加成生成生理稳定的化学键。 PEG-Thiol 形成氧化性的二硫化物S-S键 PEG-Halide PEG-卤化物 (氯化物, 溴化物, 碘化物, 对甲苯磺酸酯和甲磺酸酯)和自由硫醇。碘乙酸酯或碘乙酰胺对于自由硫醇的活性*。
羟基的PEG修饰
PEG试剂 PEG修饰接枝 PEG-Isocyanate 羟基基团与PEG-NCO反应, 不过需要比较特殊的反应条件 PEG-NPC 羟基基团与NPC反应形成碳酸酯 PEG-Silane 硅烷特别适合与羟基化的表面反应 PEG-Epoxide PEG-Epoxide与羟基基团反应的条件是 pH 8.5-9.5.
点击化学的PEG修饰
PEG试剂 PEG修饰接枝 PEG-Azide
PEG-Alkyne 叠氮化物与炔在铜催化剂存在下生成稳定的1,2,3-三氮唑环。称为Huisgen 叠氮化物-炔环合加成
表面PEG修饰
PEG试剂 PEG修饰接枝 PEG-Thiol PEG-Thiol可以和大多数贵金属表面反应,例如金、银等 PEG-Silane PEG-Silane可以和羟基化表面反应,硅胶、玻璃、羟基化或酸激活的贵金属表面, 例如铂、钯等
聚合反应的PEG修饰: 在自由基引发剂、紫外照射或高温下,PEG交联剂能聚合形成凝胶、微粒或交联网状结构,用于药物释放和组织工程
PEG试剂 PEG修饰接枝 PEG-Thiol 多臂PEG-thiols能自交联形成二硫键, 在适当的还原条件下可以逆向反应 PEG-Acrylate 双臂或四臂PEG-丙烯酸酯, PEG-甲基丙烯酸酯或PEG-丙烯酰胺能交联形成稳定C-C键
可逆的PEG修饰: 使用特定的PEG试剂发生可逆的PEG修饰,可以裂解键
PEG试剂 PEG修饰接枝 PEG-Hydrazide PEG-酰肼可与羰基(酮或醛)反应生成酰腙,在酸性条件下容易水解 PEG-Thiol PEG-S-S-PEG 二硫键可以在适当的还原剂裂解
免责声明:上述信息仅供选择PEG修饰试剂的常规指导。对于具体和特殊的PEG修饰接枝过程,请参考文献刊物并依靠自己的判断。
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我公司PEG衍生物列表:
罗丹明RB修饰性PEG
罗丹明-聚乙二醇-生物素 RB-PEG-Biotin
甲氧基-聚乙二醇-罗丹明 mPEG-RB
罗丹明-聚乙二醇-羟基 RB-PEG-OH
罗丹明-聚乙二醇-氨基 RB-PEG-NH2
罗丹明-聚乙二醇-巯基 RB-PEG-SH
罗丹明-聚乙二醇-羧基 RB-PEG-COOH
罗丹明-聚乙二醇-活性酯 Rhodamine-PEG-NHS
罗丹明-聚乙二醇-马来酰亚胺Rhodamine-PEG-Mal
荧光素FITC修饰性PEG
荧光素-聚乙二醇-生物素 Biotin-PEG-FITC
甲氧基-聚乙二醇-荧光素 mPEG-FITC
荧光素-聚乙二醇-氨基 FITC-PEG-NH2
荧光素-聚乙二醇-羟基 FITC-PEG-OH
荧光素-聚乙二醇-羧基 FITC-PEG-COOH
荧光素-聚乙二醇-巯基 FITC-PEG-SH
荧光素-聚乙二醇-活性酯 FITC-PEG-NHS
荧光素-聚乙二醇-马来酰亚胺FITC-PEG-Mal
荧光素-聚乙二醇-叠氮 FITC-PEG-N3
硅烷-聚乙二醇-荧光素 Silane-PEG-FITC
磷脂-聚乙二醇-荧光素 DSPE-PEG-FITC
胆固醇-聚乙二醇-荧光素 Cholesterol-PEG-FITC
炔烃-聚乙二醇-荧光素 ALK-PEG-FITC
荧光素-聚乙二醇-叶酸 Folic acid-PEG-FITC
叶酸FA类修饰性PEG
CY5--聚乙二醇-叶酸 CY5-PEG-FA
CY3--聚乙二醇-叶酸 CY3-PEG-FA
甲氧基-聚乙二醇-叶酸 mPEG-FA
叶酸-聚乙二醇-氨基 FA-PEG-NH2
叶酸-聚乙二醇-羧基 FA-PEG-COOH
叶酸-聚乙二醇-巯基 FA-PEG-SH
磷脂-聚乙二醇-叶酸 FA-PEG-DSPE
叶酸-聚乙二醇-活性酯 FA-PEG-NHS
叶酸-聚乙二醇-马来酰亚胺 FA-PEG-Mal
叶酸-聚乙二醇-生物素 FA-PEG-Biotin
叶酸-聚乙二醇-荧光素 FA-PEG-FITC
丙烯酸酯/丙烯酰类修饰性PEG
甲氧基-聚乙二醇-丙烯酸酯 mPEG-DA
聚乙二醇二丙烯酸酯 DA-PEG-DA
丙烯酰-聚乙二醇-羧基 ACRL-PEG-COOH
丙烯酰-聚乙二醇-活性酯 ACRL-PEG-NHS
丙烯酰-聚乙二醇-氨基 Acryloyl PEG amine
硅烷-聚乙二醇-丙烯酸酯 Silane-PEG-Acrylate
4臂-聚乙二醇-丙烯酸酯 4-Arm PEG DA
丙烯酸酯-聚乙二醇-马来酰亚胺 ACRL-PEG-MAL
丙烯酸酯-聚乙二醇-生物素 Acrylate PEG Biotin
丙烯酸酯-聚乙二醇-羟基 ACRL-PEG-OH
甲基丙烯酸酯-聚乙二醇 mPEG-MAR
磷脂类修饰性PEG
甲氧基-聚乙二醇-磷脂 mPEG-DSPE
磷脂-聚乙二醇-活性酯 DSPE-PEG-NHS
磷脂-聚乙二醇-马来酰亚胺 DSPE-PEG-MAL
磷脂-聚乙二醇-生物素 DSPE PEG Biotin
磷脂-聚乙二醇-氨基 DSPE-PEG-NH2
磷脂-聚乙二醇-羧基 DSPE-PEG-COOH
磷脂-聚乙二醇-羟基 DSPE-PEG-OH
磷脂-聚乙二醇-巯基 DSPE-PEG-SH
磷脂-聚乙二醇-叠氮 DSPE-PEG-N3
磷脂-聚乙二醇-荧光素 DSPE-PEG-FITC
磷脂-聚乙二醇-硅烷 DSPE-PEG-Silane
叶酸-聚乙二醇-磷脂 FA-PEG-DSPE
氨基类修饰性PEG
马来酰亚胺-聚乙二醇-氨基 MAL-PEG-NH2
甲氧基-聚乙二醇-氨基 mPEG-NH2
氨基-聚乙二醇-氨基 NH2-PEG-NH2
氨基-聚乙二醇-羧基 NH2-PEG-COOH
氨基-聚乙二醇-羟基 NH2-PEG-OH
FMOC保护氨基-聚乙二醇-氨基Fmoc-NH-PEG-NH2
生物素-聚乙二醇-氨基 Biotin-PEG-NH2
生物素-聚乙二醇-酰肼 Biotin PEG hydrazide
荧光素-聚乙二醇-氨基 FITC-PEG-NH2
罗丹明-聚乙二醇-氨基 RB-PEG-NH2
CY5--聚乙二醇-氨基 Cy5-PEG-NH2
CY3--聚乙二醇-氨基 Cy3-PEG-NH2
巯基-聚乙二醇-氨基 HS-PEG-NH2
DSPE--聚乙二醇-氨基 DSPE-PEG-NH2
胆固醇-聚乙二醇-氨基 CLS-PEG-NH2
叠氮-聚乙二醇-氨基 N3-PEG-NH2
炔烃-聚乙二醇-氨基 ALK-PEG-NH2
叶酸-聚乙二醇-氨基 FA-PEG-NH2
羧基类修饰性PEG
马来酰亚胺-聚乙二醇-羧基 MAL-PEG-COOH
甲氧基-聚乙二醇-羧基 mPEG-COOH
羧基-聚乙二醇-羧基 HOOC-PEG-COOH
氨基-聚乙二醇-羧基 NH2-PEG-COOH
活性酯-聚乙二醇-羧基 NHS-PEG-COOH
FMOC氨基-聚乙二醇-羧基 Fmoc-NH-PEG-COOH
丙烯酰-聚乙二醇-羧基 Acryloyl-PEG-COOH
生物素-聚乙二醇-羧基 Biotin-PEG-COOH
荧光素-聚乙二醇-羧基 FITC-PEG-COOH
罗丹明-聚乙二醇-羧基 RB-PEG-COOH
CY5--聚乙二醇-羧基 Cy5-PEG-COOH
CY3--聚乙二醇-羧基 Cy3-PEG-COOH
硅烷-聚乙二醇-羧基 Silane-PEG-COOH
巯基-聚乙二醇-羧基 HS-PEG-COOH
磷脂-聚乙二醇-羧基 DSPE-PEG-COOH
胆固醇-聚乙二醇-羧基 CLS-PEG-COOH
叠氮-聚乙二醇-羧基 N3-PEG-COOH
炔烃-聚乙二醇-羧基 ALK-PEG-COOH
叶酸-聚乙二醇-羧基 FA-PEG-COOH
马来酰亚胺类修饰性PEG
甲氧基-聚乙二醇-马来酰亚胺 mPEG-MAL
双马来酰亚胺-聚乙二醇 MAL-PEG-MAL
马来酰亚胺-聚乙二醇-活性酯 MAL-PEG-NHS
马来酰亚胺-聚乙二醇-氨基 MAL-PEG-NH2
马来酰亚胺-聚乙二醇-羧基 MAL-PEG-COOH
马来酰亚胺-聚乙二醇-生物素 Biotin-PEG-Mal
荧光素-聚乙二醇-马来酰亚胺 FITC-PEG-Mal
CY5 -聚乙二醇-马来酰亚胺 Cy5-PEG-Mal
CY3 -聚乙二醇-马来酰亚胺 Cy3-PEG-Mal
马来酰亚胺-聚乙二醇-硅烷 Silane PEG Maleimide
磷脂-聚乙二醇-马来酰亚胺 DSPE-PEG-MAL
胆固醇-聚乙二醇-马来酰亚胺 CLS-PEG-Mal
叠氮-聚乙二醇-马来酰亚胺 N3-PEG-Mal
炔烃-聚乙二醇-马来酰亚胺 ALK-PEG-MAL
叶酸-聚乙二醇-马来酰亚胺 FA-PEG-Mal
丙烯酸酯-聚乙二醇-马来酰亚胺Acrylate PEG Maleimide
马来酰亚胺-聚乙二醇-醛基 Maleimide PEG aldehyde
巯基类修饰性PEG
甲氧基-聚乙二醇-巯基 mPEG-SH
巯基-聚乙二醇-巯基 HS-PEG-HS
生物素-聚乙二醇-巯基 Biotin-PEG-SH
荧光素-聚乙二醇-巯基 FITC-PEG-SH
罗丹明-聚乙二醇-巯基 RB-PEG-SH
CY5-聚乙二醇-巯基 Cy5-PEG-SH
CY3-聚乙二醇-巯基 Cy3-PEG-SH
巯基-聚乙二醇-氨基 HS-PEG-NH2
巯基-聚乙二醇-羧基 HS-PEG-COOH
巯基-聚乙二醇-羟基 HS-PEG-OH
巯基-聚乙二醇-活性酯 HS-PEG-NHS
磷脂--聚乙二醇-巯基 DSPE-PEG-SH
叠氮-聚乙二醇-巯基 N3-PEG-SH
炔烃-聚乙二醇-巯基 ALK-PEG-SH
叶酸-聚乙二醇-巯基 FA-PEG-SH
4臂-聚乙二醇-巯基 4-Arm PEG Thiol
8臂-聚乙二醇-巯基 8-Arm PEG Thiol
胆固醇-聚乙二醇-巯基 Cholesterol PEG Thiol
硬脂酸-聚乙二醇-巯基 Stearic acid PEG thiol
活性酯类NHS(SCM、SC、SPA、SS、SVA)类修饰性PEG
甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亚胺碳酸酯 mPEG-NHS(SC)
甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亚胺乙酸酯 MPEG-SCM
甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亚胺丙酸酯 MPEG-SPA
甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亚胺琥珀酸酯MPEG-SS
甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亚胺戊酸酯 MPEG-SVA
活性酯-聚乙二醇-活性酯 NHS-PEG-NHS(SCM、SC、SPA、SS、SVA)
甲氧基-聚乙二醇-二巯基-活性酯 Methoxy PEG dithiol NHS
马来酰亚胺-聚乙二醇-活性酯 MAL-PEG-NHS
碘代乙酰基-聚乙二醇-活性酯 IA-PEG-NHS
乙烯砜-聚乙二醇-活性酯 VS-PEG-NHS
活性酯-聚乙二醇-羧基 NHS-PEG-COOH
活性酯-聚乙二醇-羟基 NHS PEG OH
丙烯酰-聚乙二醇-活性酯 ACRL-PEG-NHS
生物素-聚乙二醇-活性酯 Biotin-PEG-NHS
荧光素-聚乙二醇-活性酯 FITC-PEG-NHS
罗丹明-聚乙二醇-活性酯 Rhodamine PEG NHS
CY5--聚乙二醇-活性酯 Cy5 PEG NHS
CY3--聚乙二醇-活性酯 Cy3 PEG NHS
硅烷-聚乙二醇-活性酯 Silane-PEG-NHS
巯基-聚乙二醇-活性酯 HS-PEG-NHS
磷脂-聚乙二醇-活性酯 DSPE-PEG-NHS
胆固醇-聚乙二醇-活性酯 Cholesterol PEG NHS
硬脂酸-聚乙二醇-活性酯 Stearic acid PEG NHS
叠氮-聚乙二醇-活性酯 N3-PEG-NHS
炔烃-聚乙二醇-活性酯 ALK-PEG-NHS
叶酸-聚乙二醇-活性酯 FA-PEG-NHS
四臂聚乙二醇活性酯 4 Arm PEG NHS
八臂聚乙二醇活性酯 8-Arm PEG NHS
叠氮类修饰性PEG
甲氧基-聚乙二醇-叠氮 mPEG-N3
荧光素-聚乙二醇-叠氮 FITC-PEG-N3
硅烷-聚乙二醇-叠氮 Silane-PEG-N3
磷脂-聚乙二醇-叠氮 DSPE-PEG-N3
胆固醇-聚乙二醇-叠氮 CLS-PEG-N3
叠氮-聚乙二醇-羟基 N3-PEG-OH
叠氮-聚乙二醇-氨基 N3-PEG-NH2
叠氮-聚乙二醇-羧基 N3-PEG-COOH
叠氮-聚乙二醇-活性酯 N3-PEG-NHS
叠氮-聚乙二醇-马来酰亚胺 N3-PEG-Mal
叠氮-聚乙二醇-生物素 N3-PEG-Biotin
叠氮-聚乙二醇-巯基 N3-PEG-SH
生物素类修饰性PEG
碘代乙酰基-聚乙二醇-生物素 IA-PEG-Biotin
乙烯砜-聚乙二醇-生物素 VS-PEG-Biotin
炔烃-聚乙二醇-生物素 ALK-PEG-Biotin
甲氧基-聚乙二醇-生物素 mPEG-Biotin
生物素-聚乙二醇-活性酯 Biotin-PEG-NHS
生物素-聚乙二醇-氨基 Biotin-PEG-NH2
生物素-聚乙二醇-酰肼 Biotin PEG hydrazide
生物素-聚乙二醇-羧基 Biotin-PEG-COOH
生物素-聚乙二醇-羟基 Biotin-PEG-OH
生物素-聚乙二醇-马来酰亚胺 Biotin-PEG-MAL
生物素-聚乙二醇-荧光素 Biotin-PEG-FITC
生物素-聚乙二醇-生物素 Biotin-PEG-Biotin
生物素-聚乙二醇-巯基 Biotin-PEG-SH
罗丹明-聚乙二醇-生物素 RB-PEG-Biotin
CY5--聚乙二醇-生物素 Cy5 PEG Biotin
CY3--聚乙二醇-生物素 Cy3 PEG Biotin
硅烷-聚乙二醇-生物素 Silane PEG Biotin
磷脂-聚乙二醇-生物素 DSPE PEG Biotin
胆固醇-聚乙二醇-生物素 Cholesterol PEG Biotin
叠氮-聚乙二醇-生物素 N3-PEG-Biotin
叶酸-聚乙二醇-生物素 FA-PEG-Biotin
丙烯酸酯-聚乙二醇-生物素ACRL-PEG-Biotin
生物素-聚乙二醇-醛基 Biotin-PEG-CHO
四臂聚乙二醇生物素 4-Arm PEG Biotin
八臂聚乙二醇生物素 8 Arm PEG Biotin