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聚乙二醇修饰化学和PEG修饰剂选择指南

时间:2017/5/10阅读:3456
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    PEG修饰是一个将PEG聚合物与包括分子,大分子,颗粒,表面在内的底物分子形成共价键的化学过程。由于不同底物活性位点的不同,PEG修饰不同的官能团需要不同的PEG试剂。以下列举了一些文献报道的常用的PEG修饰化学案例。

胺的PEG修饰和N-端基聚乙二醇接枝: 与生物大分子的氨基反应的PEG试剂

PEG试剂 PEG修饰接枝 PEG-NHS 聚乙二醇羧酸的N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 活性酯可以和赖氨酸的胺基团反应。该偶合反应只需要在温和的反应条件,pH 7-9,低温(5-25°C)下反应较短的时间。形成生理稳定的酰胺键。 PEG-Aldehyde 在硼氢化钠和氰基硼氢化钠等还原剂存在的条件下,伯胺通过还原性氨化生成仲胺。pH值对于还原氨化十分重要。聚乙二醇-醛是一种N-端基聚乙二醇修饰接枝很好的试剂。 PEG Epoxide 亲核加成 PEG-Isothiocyanate 与胺反应生成稳定的硫脲。 PEG-COOH 通常该酸需要被激活,例如 NHS酯。 PEG-NPC 在合适的条件下,胺可以和NPC官能团修饰的PEG反应。 PEG-Acrylate 胺和丙烯酸酯的迈克尔加成反应,是相对较慢的反应。

羧基的PEG修饰:在偶联剂,例如DCC(N,N'-二环己基碳二亚胺)和EDIC (N-(3-二甲氨丙基)-N'-乙基碳二亚胺,盐酸盐)存在的条件下, PEG试剂与羧酸反应

PEG试剂 PEG修饰接枝 PEG-Amine 在DCC或EDC偶合条件下反应生生成酰胺 PEG-Hydrazide 在弱酸性下经过EDIC激活,蛋白质的羧基基团可以很容易与PEG-酰肼反应,同时在此特别条件下,所有试剂的氨基基团保持非活动状态。 PEG-Halide/sulfonate PEG-卤化物 (氯化物, 溴化物, 碘化物, 对甲苯磺酸酯和甲磺酸酯)和去质子化的羧基,即-COO-盐反应。

巯基的PEG修饰: 巯基的PEG修饰是针对生物分子的自由硫醇,例如半胱氨酸

PEG试剂 PEG修饰接枝 PEG-Maleimide 硫醇与C=C双键在马来酰亚胺环存在时,通过迈克尔加成生成生理稳定的键合。理想的反应条件是pH 8。 PEG-OPSS 生成二硫化物 S-S键, 也可以通过硼氢化钠和硫代乙醇胺等还原剂逆转反应 PEG-Vinylsulfone 硫醇与C=C双键在马来酰亚胺环存在时,通过迈克尔加成生成生理稳定的化学键。 PEG-Thiol 形成氧化性的二硫化物S-S键 PEG-Halide PEG-卤化物 (氯化物, 溴化物, 碘化物, 对甲苯磺酸酯和甲磺酸酯)和自由硫醇。碘乙酸酯或碘乙酰胺对于自由硫醇的活性*。

羟基的PEG修饰

PEG试剂 PEG修饰接枝 PEG-Isocyanate 羟基基团与PEG-NCO反应, 不过需要比较特殊的反应条件 PEG-NPC 羟基基团与NPC反应形成碳酸酯 PEG-Silane 硅烷特别适合与羟基化的表面反应 PEG-Epoxide PEG-Epoxide与羟基基团反应的条件是 pH 8.5-9.5.

点击化学的PEG修饰

PEG试剂 PEG修饰接枝 PEG-Azide 
PEG-Alkyne 叠氮化物与炔在铜催化剂存在下生成稳定的1,2,3-三氮唑环。称为Huisgen 叠氮化物-炔环合加成

表面PEG修饰

PEG试剂 PEG修饰接枝 PEG-Thiol PEG-Thiol可以和大多数贵金属表面反应,例如金、银等 PEG-Silane PEG-Silane可以和羟基化表面反应,硅胶、玻璃、羟基化或酸激活的贵金属表面, 例如铂、钯等

聚合反应的PEG修饰: 在自由基引发剂、紫外照射或高温下,PEG交联剂能聚合形成凝胶、微粒或交联网状结构,用于药物释放和组织工程

PEG试剂 PEG修饰接枝 PEG-Thiol 多臂PEG-thiols能自交联形成二硫键, 在适当的还原条件下可以逆向反应 PEG-Acrylate 双臂或四臂PEG-丙烯酸酯, PEG-甲基丙烯酸酯或PEG-丙烯酰胺能交联形成稳定C-C键

可逆的PEG修饰: 使用特定的PEG试剂发生可逆的PEG修饰,可以裂解键

PEG试剂 PEG修饰接枝 PEG-Hydrazide PEG-酰肼可与羰基(酮或醛)反应生成酰腙,在酸性条件下容易水解 PEG-Thiol PEG-S-S-PEG 二硫键可以在适当的还原剂裂解

免责声明:上述信息仅供选择PEG修饰试剂的常规指导。对于具体和特殊的PEG修饰接枝过程,请参考文献刊物并依靠自己的判断。

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我公司PEG衍生物列表:

罗丹明RB修饰性PEG

罗丹明-聚乙二醇-生物素   RB-PEG-Biotin

甲氧基-聚乙二醇-罗丹明   mPEG-RB

罗丹明-聚乙二醇-羟基    RB-PEG-OH

罗丹明-聚乙二醇-氨基    RB-PEG-NH2

罗丹明-聚乙二醇-巯基    RB-PEG-SH

罗丹明-聚乙二醇-羧基    RB-PEG-COOH

罗丹明-聚乙二醇-活性酯   Rhodamine-PEG-NHS

罗丹明-聚乙二醇-马来酰亚胺Rhodamine-PEG-Mal

荧光素FITC修饰性PEG

荧光素-聚乙二醇-生物素    Biotin-PEG-FITC

甲氧基-聚乙二醇-荧光素    mPEG-FITC

荧光素-聚乙二醇-氨基    FITC-PEG-NH2

荧光素-聚乙二醇-羟基    FITC-PEG-OH

荧光素-聚乙二醇-羧基    FITC-PEG-COOH

荧光素-聚乙二醇-巯基    FITC-PEG-SH

荧光素-聚乙二醇-活性酯    FITC-PEG-NHS

荧光素-聚乙二醇-马来酰亚胺FITC-PEG-Mal

荧光素-聚乙二醇-叠氮    FITC-PEG-N3

硅烷-聚乙二醇-荧光素    Silane-PEG-FITC

磷脂-聚乙二醇-荧光素    DSPE-PEG-FITC

胆固醇-聚乙二醇-荧光素    Cholesterol-PEG-FITC

炔烃-聚乙二醇-荧光素    ALK-PEG-FITC

荧光素-聚乙二醇-叶酸    Folic acid-PEG-FITC

叶酸FA类修饰性PEG

CY5--聚乙二醇-叶酸     CY5-PEG-FA

CY3--聚乙二醇-叶酸     CY3-PEG-FA

甲氧基-聚乙二醇-叶酸     mPEG-FA

叶酸-聚乙二醇-氨基     FA-PEG-NH2

叶酸-聚乙二醇-羧基      FA-PEG-COOH

叶酸-聚乙二醇-巯基      FA-PEG-SH

磷脂-聚乙二醇-叶酸     FA-PEG-DSPE

叶酸-聚乙二醇-活性酯     FA-PEG-NHS

叶酸-聚乙二醇-马来酰亚胺   FA-PEG-Mal

叶酸-聚乙二醇-生物素     FA-PEG-Biotin

叶酸-聚乙二醇-荧光素     FA-PEG-FITC

丙烯酸酯/丙烯酰类修饰性PEG

甲氧基-聚乙二醇-丙烯酸酯   mPEG-DA

聚乙二醇二丙烯酸酯      DA-PEG-DA

丙烯酰-聚乙二醇-羧基    ACRL-PEG-COOH

丙烯酰-聚乙二醇-活性酯   ACRL-PEG-NHS

丙烯酰-聚乙二醇-氨基    Acryloyl PEG amine

硅烷-聚乙二醇-丙烯酸酯   Silane-PEG-Acrylate

4-聚乙二醇-丙烯酸酯   4-Arm PEG DA

丙烯酸酯-聚乙二醇-马来酰亚胺 ACRL-PEG-MAL

丙烯酸酯-聚乙二醇-生物素  Acrylate PEG Biotin

丙烯酸酯-聚乙二醇-羟基   ACRL-PEG-OH

甲基丙烯酸酯-聚乙二醇    mPEG-MAR

磷脂类修饰性PEG

甲氧基-聚乙二醇-磷脂    mPEG-DSPE

磷脂-聚乙二醇-活性酯    DSPE-PEG-NHS

磷脂-聚乙二醇-马来酰亚胺  DSPE-PEG-MAL

磷脂-聚乙二醇-生物素    DSPE PEG Biotin

磷脂-聚乙二醇-氨基     DSPE-PEG-NH2

磷脂-聚乙二醇-羧基     DSPE-PEG-COOH

磷脂-聚乙二醇-羟基     DSPE-PEG-OH

磷脂-聚乙二醇-巯基     DSPE-PEG-SH

磷脂-聚乙二醇-叠氮     DSPE-PEG-N3

磷脂-聚乙二醇-荧光素    DSPE-PEG-FITC

磷脂-聚乙二醇-硅烷     DSPE-PEG-Silane

叶酸-聚乙二醇-磷脂     FA-PEG-DSPE

氨基类修饰性PEG

马来酰亚胺-聚乙二醇-氨基  MAL-PEG-NH2

甲氧基-聚乙二醇-氨基    mPEG-NH2

氨基-聚乙二醇-氨基     NH2-PEG-NH2

氨基-聚乙二醇-羧基     NH2-PEG-COOH

氨基-聚乙二醇-羟基     NH2-PEG-OH

FMOC保护氨基-聚乙二醇-氨基Fmoc-NH-PEG-NH2

生物素-聚乙二醇-氨基    Biotin-PEG-NH2

生物素-聚乙二醇-酰肼    Biotin PEG hydrazide

荧光素-聚乙二醇-氨基    FITC-PEG-NH2

罗丹明-聚乙二醇-氨基    RB-PEG-NH2

CY5--聚乙二醇-氨基     Cy5-PEG-NH2

CY3--聚乙二醇-氨基     Cy3-PEG-NH2

巯基-聚乙二醇-氨基     HS-PEG-NH2

DSPE--聚乙二醇-氨基     DSPE-PEG-NH2

胆固醇-聚乙二醇-氨基     CLS-PEG-NH2

叠氮-聚乙二醇-氨基     N3-PEG-NH2

炔烃-聚乙二醇-氨基     ALK-PEG-NH2

叶酸-聚乙二醇-氨基     FA-PEG-NH2

羧基类修饰性PEG

马来酰亚胺-聚乙二醇-羧基  MAL-PEG-COOH

甲氧基-聚乙二醇-羧基    mPEG-COOH    

羧基-聚乙二醇-羧基     HOOC-PEG-COOH

氨基-聚乙二醇-羧基     NH2-PEG-COOH

活性酯-聚乙二醇-羧基    NHS-PEG-COOH

FMOC氨基-聚乙二醇-羧基   Fmoc-NH-PEG-COOH

丙烯酰-聚乙二醇-羧基    Acryloyl-PEG-COOH

生物素-聚乙二醇-羧基    Biotin-PEG-COOH

荧光素-聚乙二醇-羧基    FITC-PEG-COOH

罗丹明-聚乙二醇-羧基    RB-PEG-COOH

CY5--聚乙二醇-羧基     Cy5-PEG-COOH

CY3--聚乙二醇-羧基     Cy3-PEG-COOH

硅烷-聚乙二醇-羧基     Silane-PEG-COOH

巯基-聚乙二醇-羧基     HS-PEG-COOH

磷脂-聚乙二醇-羧基     DSPE-PEG-COOH

胆固醇-聚乙二醇-羧基    CLS-PEG-COOH

叠氮-聚乙二醇-羧基     N3-PEG-COOH

炔烃-聚乙二醇-羧基     ALK-PEG-COOH

叶酸-聚乙二醇-羧基     FA-PEG-COOH

马来酰亚胺类修饰性PEG

甲氧基-聚乙二醇-马来酰亚胺 mPEG-MAL

双马来酰亚胺-聚乙二醇    MAL-PEG-MAL

马来酰亚胺-聚乙二醇-活性酯 MAL-PEG-NHS

马来酰亚胺-聚乙二醇-氨基  MAL-PEG-NH2

马来酰亚胺-聚乙二醇-羧基  MAL-PEG-COOH

马来酰亚胺-聚乙二醇-生物素 Biotin-PEG-Mal

荧光素-聚乙二醇-马来酰亚胺 FITC-PEG-Mal

CY5 -聚乙二醇-马来酰亚胺  Cy5-PEG-Mal

CY3 -聚乙二醇-马来酰亚胺  Cy3-PEG-Mal

马来酰亚胺-聚乙二醇-硅烷  Silane PEG Maleimide

磷脂-聚乙二醇-马来酰亚胺  DSPE-PEG-MAL

胆固醇-聚乙二醇-马来酰亚胺 CLS-PEG-Mal

叠氮-聚乙二醇-马来酰亚胺  N3-PEG-Mal

炔烃-聚乙二醇-马来酰亚胺   ALK-PEG-MAL

叶酸-聚乙二醇-马来酰亚胺  FA-PEG-Mal

丙烯酸酯-聚乙二醇-马来酰亚胺Acrylate PEG Maleimide

马来酰亚胺-聚乙二醇-醛基  Maleimide PEG aldehyde

巯基类修饰性PEG

甲氧基-聚乙二醇-巯基     mPEG-SH

巯基-聚乙二醇-巯基     HS-PEG-HS

生物素-聚乙二醇-巯基     Biotin-PEG-SH

荧光素-聚乙二醇-巯基     FITC-PEG-SH

罗丹明-聚乙二醇-巯基     RB-PEG-SH

CY5-聚乙二醇-巯基      Cy5-PEG-SH

CY3-聚乙二醇-巯基      Cy3-PEG-SH

巯基-聚乙二醇-氨基     HS-PEG-NH2

巯基-聚乙二醇-羧基     HS-PEG-COOH

巯基-聚乙二醇-羟基     HS-PEG-OH

巯基-聚乙二醇-活性酯     HS-PEG-NHS

磷脂--聚乙二醇-巯基     DSPE-PEG-SH

叠氮-聚乙二醇-巯基     N3-PEG-SH

炔烃-聚乙二醇-巯基     ALK-PEG-SH

叶酸-聚乙二醇-巯基     FA-PEG-SH

4-聚乙二醇-巯基     4-Arm PEG Thiol

8-聚乙二醇-巯基     8-Arm PEG Thiol

胆固醇-聚乙二醇-巯基     Cholesterol PEG Thiol

硬脂酸-聚乙二醇-巯基     Stearic acid PEG thiol

活性酯类NHS(SCMSCSPASSSVA)类修饰性PEG

甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亚胺碳酸酯  mPEG-NHS(SC)

甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亚胺乙酸酯  MPEG-SCM

甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亚胺丙酸酯  MPEG-SPA

甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亚胺琥珀酸酯MPEG-SS

甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亚胺戊酸酯  MPEG-SVA

活性酯-聚乙二醇-活性酯      NHS-PEG-NHS(SCMSCSPASSSVA)

甲氧基-聚乙二醇-二巯基-活性酯  Methoxy PEG dithiol NHS

马来酰亚胺-聚乙二醇-活性酯    MAL-PEG-NHS

碘代乙酰基-聚乙二醇-活性酯    IA-PEG-NHS

乙烯砜-聚乙二醇-活性酯      VS-PEG-NHS

活性酯-聚乙二醇-羧基       NHS-PEG-COOH

活性酯-聚乙二醇-羟基       NHS PEG OH

丙烯酰-聚乙二醇-活性酯      ACRL-PEG-NHS

生物素-聚乙二醇-活性酯      Biotin-PEG-NHS

荧光素-聚乙二醇-活性酯      FITC-PEG-NHS

罗丹明-聚乙二醇-活性酯      Rhodamine PEG NHS

CY5--聚乙二醇-活性酯       Cy5 PEG NHS

CY3--聚乙二醇-活性酯       Cy3 PEG NHS

硅烷-聚乙二醇-活性酯       Silane-PEG-NHS

巯基-聚乙二醇-活性酯       HS-PEG-NHS

磷脂-聚乙二醇-活性酯       DSPE-PEG-NHS

胆固醇-聚乙二醇-活性酯      Cholesterol PEG NHS

硬脂酸-聚乙二醇-活性酯      Stearic acid PEG NHS

叠氮-聚乙二醇-活性酯       N3-PEG-NHS

炔烃-聚乙二醇-活性酯       ALK-PEG-NHS

叶酸-聚乙二醇-活性酯       FA-PEG-NHS

四臂聚乙二醇活性酯        4 Arm PEG NHS

八臂聚乙二醇活性酯        8-Arm PEG NHS

叠氮类修饰性PEG

甲氧基-聚乙二醇-叠氮       mPEG-N3

荧光素-聚乙二醇-叠氮       FITC-PEG-N3

硅烷-聚乙二醇-叠氮        Silane-PEG-N3

磷脂-聚乙二醇-叠氮        DSPE-PEG-N3

胆固醇-聚乙二醇-叠氮       CLS-PEG-N3

叠氮-聚乙二醇-羟基        N3-PEG-OH

叠氮-聚乙二醇-氨基        N3-PEG-NH2

叠氮-聚乙二醇-羧基        N3-PEG-COOH

叠氮-聚乙二醇-活性酯       N3-PEG-NHS

叠氮-聚乙二醇-马来酰亚胺       N3-PEG-Mal

叠氮-聚乙二醇-生物素       N3-PEG-Biotin

叠氮-聚乙二醇-巯基        N3-PEG-SH

生物素类修饰性PEG

碘代乙酰基-聚乙二醇-生物素 IA-PEG-Biotin

乙烯砜-聚乙二醇-生物素        VS-PEG-Biotin

炔烃-聚乙二醇-生物素          ALK-PEG-Biotin

甲氧基-聚乙二醇-生物素        mPEG-Biotin

生物素-聚乙二醇-活性酯       Biotin-PEG-NHS

生物素-聚乙二醇-氨基       Biotin-PEG-NH2

生物素-聚乙二醇-酰肼       Biotin PEG hydrazide

生物素-聚乙二醇-羧基       Biotin-PEG-COOH

生物素-聚乙二醇-羟基       Biotin-PEG-OH

生物素-聚乙二醇-马来酰亚胺 Biotin-PEG-MAL

生物素-聚乙二醇-荧光素    Biotin-PEG-FITC

生物素-聚乙二醇-生物素    Biotin-PEG-Biotin

生物素-聚乙二醇-巯基       Biotin-PEG-SH

罗丹明-聚乙二醇-生物素   RB-PEG-Biotin

CY5--聚乙二醇-生物素     Cy5 PEG Biotin

CY3--聚乙二醇-生物素      Cy3 PEG Biotin

硅烷-聚乙二醇-生物素       Silane PEG Biotin

磷脂-聚乙二醇-生物素       DSPE PEG Biotin

胆固醇-聚乙二醇-生物素   Cholesterol PEG Biotin

叠氮-聚乙二醇-生物素       N3-PEG-Biotin

叶酸-聚乙二醇-生物素       FA-PEG-Biotin

丙烯酸酯-聚乙二醇-生物素ACRL-PEG-Biotin

生物素-聚乙二醇-醛基       Biotin-PEG-CHO

四臂聚乙二醇生物素         4-Arm PEG Biotin

八臂聚乙二醇生物素         8 Arm PEG Biotin

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